La star de Manchester City, Raheem Sterling, est la plus jeune cible de Milan pour le mercato estival. Le club italien est actuellement en pourparlers avec le groupe de Bahreïn, Investcorp, qui est intéressé par le rachat des parts de l'équipe. Si l'accord est officialisé, cela pourrait ouvrir la porte à des opportunités infinies pour Milan, qui pourraient s'accompagner d'une offre formelle pour les services de Sterling.
L'attaquant de l'équipe nationale anglaise a un contrat actif jusqu'en 2023 avec Manchester City, ce qui signifie que le club anglais doit se dépêcher d'offrir à Sterling un renouvellement de contrat, ou finalement décider de vendre sa carte. Sinon, City risque de perdre le footballeur sans frais l'année prochaine. Le joueur de 27 ans a été un partant régulier cette saison à l'Etihad, marquant 14 buts et 7 passes décisives en 40 apparitions au total.
Selon Journal du Sport si Milan est repris par les nouveaux propriétaires, les Italiens auront la possibilité de cibler davantage de joueurs d'élite, en raison de meilleures opportunités financières. Sterling lui-même n'a pas exclu la possibilité d'un transfert en Italie bien que le joueur n'ait pas encore fait connaître sa position.
Dans le même temps, Milan s'intéresse aux services de Marco Asensio et Isco du Real Madrid. Les deux Espagnols souhaitent quitter le Santiago Bernabeu car ils n'ont pas trouvé de place dans l'équipe de l'entraîneur Ancelotti. Sébastien Haller de l'Ajax et Christopher Nkunku du RB Leipzig sont également des cibles rouges et noires. Selon les médias italiens, ces derniers seraient en pourparlers avancés avec l'attaquant de Liverpool Divock Origi et le défenseur lillois Sven Botman.
Milan a remporté le titre 18 fois Série A, mais le dernier trophée rouge et noir de cette compétition remonte à 2011.