Antonio Conte a signé un contrat d'un an et demi avec Tottenham, mais sa dernière interview pour Sky Sports L'Italie a émis de forts doutes sur le fait que l'Italien pourrait quitter le club londonien plus tôt. Au cours de l'entretien, le technicien a remis en question l'ambition de la direction de Tottenham d'aller de l'avant, affirmant que l'équipe avait été affaiblie lors du mercato de janvier par les décisions du conseil d'administration.
Les Londoniens ont recruté Dejan Kulusevski et Rodrigo Bentancur, tous deux joueurs de la Juventus. Mais Conte s'est apparemment attendu à un investissement plus important de la part des dirigeants du club. Selon des informations en Angleterre, ces derniers sont surpris par les déclarations de l'Italien, mais tous ceux qui ont suivi la carrière de Conte savent que ce n'est pas une nouveauté pour lui.
Il y a eu plusieurs cas où Antonio a choisi de quitter la direction d'une équipe, lorsqu'il a remarqué que ses managers ne sont pas en phase avec lui, ou n'ont pas les mêmes ambitions. En 2014, Antonio Conte a quitté la direction de la Juventus juste 1 jour après le début des matchs de pré-saison. Il n'était pas convaincu des projets du club et ne voyait aucune possibilité d'amélioration. De plus, l'entraîneur a été déçu par le fait que le conseil d'administration n'a pas réussi à faire venir Juan Cuadradon de la Fiorentina. Ce dernier rejoindra le club après le départ de Contes en tant qu'entraîneur.
L'Italien a également exprimé son mécontentement envers l'Inter, alors qu'il était en charge de l'équipe Zika. Il a déclaré en avril :
"Je n'ai d'influence que dans le présent. Les programmes du club ont changé et j'ai besoin de clarté en fin de saison. Il nous faut un projet clair car les fans le méritent."
Compte tenu de la situation difficile de Tottenham ainsi que du caractère atypique de l'entraîneur italien, il n'est pas surprenant que Conte quitte le club anglais avant la fin de son contrat.
